Gago gia nhập Penfolds vào năm 1989 và ban đầu phụ trách sản xuất rượu sủi bọt, sau đó chuyển sang các loại rượu vang đỏ. Đến năm 2002, ông kế nhiệm John Duval trở thành Giám đốc Sản xuất Rượu, là người thứ tư giữ vị trí này trong lịch sử Penfolds từ năm 1948. Dưới sự lãnh đạo của ông, Penfolds đã phát triển mạnh mẽ, với những loại rượu vang như Grange nổi tiếng khắp thế giới. Ông đặc biệt được biết đến với phong cách sản xuất rượu vang bền vững, sử dụng các kỹ thuật tự nhiên và không can thiệp quá mức vào quá trình sản xuất (Penfolds) (MONTECRISTO).
Trong sự nghiệp của mình, Gago đã nhận được nhiều giải thưởng danh giá, bao gồm Winemaker of the Year của Wine Enthusiast năm 2005 và Winemakers' Winemaker của Institute of Masters of Wine năm 2012. Năm 2021, ông được vinh danh vào Hall of Fame của Decanter, một trong những giải thưởng cao quý nhất của ngành rượu vang, và đã được trao tặng Companion of the Order of Australia vì những đóng góp của mình cho ngành (Penfolds).
