Nhà máy chưng cất ban đầu được xây dựng bởi Elijah Pepper, người đã làm rượu whisky trong quận từ năm 1797. Khi ông qua đời vào năm 1831, công việc kinh doanh được tiếp quản bởi con trai của ông là Oscar, người đã xây dựng tòa nhà chưng cất hiện tại vào năm 1838. Ngay sau đó, một hệ thống ống dẫn hơi nước được lắp vào các kho đá để cho phép nhiều hơn một chu kỳ nóng-lạnh mỗi năm, khiến Nhà máy chưng cất hạt tiêu Oscar thực hành kiểm soát khí hậu.

Năm 1833, Tiến sĩ James Crow, đôi khi được gọi là 'Cha đẻ của rượu whisky Bourbon' bắt đầu làm việc tại nhà máy chưng cất, phát triển hơn hai mươi năm một số phương pháp dẫn đến định nghĩa pháp lý về rượu bourbon "thẳng". Crow được ghi nhận là đã mang lại sự nghiêm ngặt chưa từng có về khoa học cho các phương pháp chưng cất ngày nay, giúp tăng cường hiểu biết về các công đoạn khác nhau liên quan đến việc sản xuất rượu whisky, đặc biệt là quá trình ngâm chua. Rượu Old Crow của ông được coi là đỉnh cao của rượu ngon vào giữa đến cuối những năm 1800, và điều quan trọng là ông đã lưu giữ một bản ghi chép về những phát hiện của mình giúp ích rất nhiều cho các nhà chưng cất và thế hệ tương lai.

Sau cái chết của Oscar Pepper vào năm 1865, nhà máy chưng cất được mua lại vào năm 1878 bởi Leopold Labrot & James Graham. Công ty của họ là người trông coi nhà máy chưng cất cho đến năm 1940, trong thời gian đó hai nhà kho đá vôi mới đã được xây dựng trên địa điểm này. Tuy nhiên, vào đầu những năm 1940, Labrot & Graham bị phá sản, bị tê liệt bởi những hạn chế thời chiến.

Chủ sở hữu mới là Brown-Forman, người đã điều hành nhà máy chưng cất cho đến năm 1968, trước khi bị buộc phải ngừng sản xuất bởi các điều kiện thị trường bất lợi. Nhà máy chưng cất băng phiến đã được bán vào năm 1972 và được phép rơi vào tình trạng hư hỏng vì địa điểm này được sử dụng để làm nông nghiệp.

Rất may, đó không phải là kết thúc của câu chuyện. Năm 1993, Brown-Forman quyết định mua lại nhà máy chưng cất Labrot & Graham cũ và sau khi cải tạo hàng triệu triệu, việc chưng cất rượu bourbon đã được đề xuất vào năm 1994. Tuy nhiên, điều bất thường là rượu whisky được làm bằng những chiếc bình nhỏ của Scotland từ Forsyths ở Rothes . Ngay sau đó, một loạt các thí nghiệm chưng cất và trưởng thành đã bắt đầu mà sau này trở thành Bộ sưu tập Thạc sĩ.

Năm 1996 là một năm lớn đối với nhà máy chưng cất rượu. Một trung tâm du lịch dành cho khách du lịch đã được khai trương và rượu bourbon đầu tiên được bán với tên gọi Khu bảo tồn Woodford đã đến được thị trường. Tuy nhiên, đây không phải là rượu whisky chưng cất bằng nồi được sản xuất tại chỗ, mà là những mẻ rượu nhỏ đựng mật ong từ nhà máy chưng cất khác của Brown-Forman ở Shively, Louisville - quê hương của Early Times và Old Forester. Sau đó, những thùng được chưng cất tại Shively nhưng được dành cho Khu bảo tồn Woodford đã được chuyển đến để hoàn thiện quá trình lão hóa ở Versailles trước khi đóng chai.

Kể từ năm 1999, Woodford Reserve đã trở thành rượu bourbon chính thức của Kentucky Derby, phát hành một phiên bản đóng chai giới hạn mỗi năm. Vào năm 2003, sau khi mở rộng trung tâm du khách tại chỗ (hiện có tới 100.000 khách du lịch mỗi năm), rượu bourbon chưng cất bằng nồi được sản xuất tại nhà máy chưng cất (nay được đổi tên thành Khu bảo tồn Woodford) đã được đưa vào hỗn hợp Khu bảo tồn Woodford lần đầu tiên thời gian.

Nhà chưng cất bậc thầy Lincoln Henderson nghỉ hưu vào năm 2006, một năm sau khi giới thiệu bản phát hành hàng năm đầu tiên của các loại rượu whisky thử nghiệm được sản xuất tại nhà máy chưng cất, được đóng chai dưới dạng Bộ sưu tập của Bậc thầy của Woodford Reserve. Người kế nhiệm của anh ấy là Chris Morris hiện cung cấp chữ ký trên mỗi đợt của Woodford Reserve.